Lorsque Shailene a connu Chandler, elle était en maternelle, il était son voisin. Elle était toujours surprise qu'il n'aille pas comme elle à l'école et le garçon voyant qu'elle s’intéressait à lui, l'a vite pris comme bouc émissaire. Il ne cessait de l'insulter et de la rabaisser, il se calma lorsqu'elle devint amie avec Calixta, mais il recommençait dès qu'elle était seule. Plus le temps passa, plus il se calma. Shailene sait que c'est son amour pour Calixta qui l'a fait changer et s'excuser pour tous les mauvais traitements qu'il lui avait fait subir. Étrangement, elle est devenue amie avec lui dans le poudlard express et depuis, il est devenu un espèce de grand-frère trop protecteur pour elle. C'est sa façon à lui de s'excuser sur ce qu'il a fait enfant, mais il a vite fini par la considérer comme sa meilleure et sa confidente. C'est Shailene qui l'a poussé à révéler son amour à Calixta et il lui est redevable de cela.

Lorsqu'ils étaient enfants, Calixta et Chandler, ce n'était pas une grande histoire d'amour. Il était le martyre de Shailene et cela, Calixta ne le supportait pas. Ils n'ont pas arrêté de se battre jusqu'à leur entrée à Poudlard. Les deux jeunes gens s'étant aperçus qu'ils aimaient se battre ensemble, ont vite compris que c'était malsain et ont cessés, devenant amis. Avec le temps, ils sont tombés amoureux l'un de l'autre, chacun se confiant à Shailene, mais cette dernière gardant le secret, ils prirent leur temps avant de se mettre en couple. Shailene ne s'est jamais sentie seule entre l'amour des jeunes gens, au contraire. Aujourd'hui Chandler et Calixta sortent et vivent ensemble. Leur relation est très fusionnelle, ils peuvent se disputer et la seconde d'après finir au lit. Ils s'aiment follement, c'est pourquoi Shailene est si pressée de les voir se marier.